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心中飞翔 发表于 2020-10-29 05:34

浅谈有机合成


  自20世纪80年代以来,我国先后开发了近10个30万吨或50万吨乙烯工程。用什么来生产乙烯,在乙烯生产过程中,有机分子的碳链发生了怎样的变化?有没有官能团生成?利用乙烯还能合成很多的高分子化合物,大家能列举几种吗?
  “神舟七号”最大的亮点莫过于航天员的出舱活动,对于太空恶劣的环境,低温、高真空、高缺氧、宇宙辐射等都可能对航天员的身体造成伤害,配备特殊的宇航服以保证航天员身体健康当然是重中之重了。中国自发研制的新航天服不但能适合太空行走,还非常舒服,技术“堪比美国”。这个宇航服整套包括通信工具、航天头盔、压力手套、供氧和排放二氧化碳的设备等,据称每套高达1.6亿元人-民-币。而制造“神舟”七号宇航服的材料大部分是有机合成的,其中氨纶尼龙聚合物是最主要的。据介绍合成氨纶尼龙聚合物有很多条路线,那么科学家以什么原则去选择出最合适的合成路线呢?
  一、有机合成
  1. 定义: 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
  2. (1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
  (2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要
  二、有机合成常用解题方法
  1. 正合成分析法
  此法是一种正向思维方法,又称顺推法,其特点是从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物),并同样找出它的下一步产物,如此继续,直至到达最终产品为止。
  2. 逆合成分析法(科里)
  又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。
  实现途径有两条:1-是涉及到碳骨架的变化2-是碳骨架不变,只是官能团的改变。
  3. 顺推、逆推法结合运用
  先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构,再用“逆推法”来确定细微结构。这样,比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
  三、例题检测
  以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的α碳原子和α氢原子相连而得,(Ⅲ)是一种3羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
  请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
  解析:本题既有碳链增长,又有官能团的引入 ,从反应物乙烯和产物正丁醇可知由C2→C4,必须完成碳链增长,根据信息可知首先合成乙醛,乙醛可用乙烯氧化法或乙烯水化再氧化;如何引入羟基,由题目信息和产物分析;可知烯醛氢化。
  答案:
  CH2=CH2+H2O     →    CH3CH2OH;
  2CH3CH2OH+O2     →        2CH3CHO+2H2O
  (或2CH2=CH2+O2    →        2CH3CHO);
  2CH3CHO        →     CH3-CH(OH)-CH2CHO;
  CH3-CH-CH2CHO    →        CH3CH=CH-CHO
  (或CH2=CH-CH2CHO)+H2O;
  CH3CH=CHCHO(或CH2=CH-CH2CHO)+2H2        →     CH3CH2CH2CH2OH
  点评:有机合成路线设计主要考虑碳链的增长或减短和官能团的引入,都取决于常见有机反应类型,如加成、消去、水解、取代等反应。
  [知识拓展]
  科里(Elias James Corey)
  1990 年 10 月 17 日,瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家 Elias James Corey 以 1990 年的诺贝尔化学奖,表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
  科里从 50 年代后期开始进行有机合成的研究工作,三十多年来他和他的同事们合成了几 百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂,而且越往后,他合成的目标化合物越 复杂,合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异 戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。 此外,科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969 年他和他的学生卫普克 (Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序 OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation,有机化学合成模拟),这也是建立在他的逆合成分析原理上的。
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